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1956年6月10日，距今50年前，位於斯圖嘉特一家名為保時捷的公司，正在歡慶著勝利的喜悅，這份勝利喜悅來自於這間公司參與過最大的也是最重要比賽之一：駕駛著保時捷550 A Spyder的義大利籍賽車手Umberto Maglioli在這場號稱全球耗時最長、路況最艱辛的Targa Florio大賽中，出人意表地奪下了冠軍寶座，也在這場賽事中首度以兩公升引擎的羽量級擊敗其他重量級大排氣量車款，於是甫成立不久的保時捷公司也因為這份勝利而聲名遠播。550 A Spyder以平均時速90.9公里，並領先第二名的車輛近15分鐘的超優異成績，不僅讓Maglioli在這場賽事中展現出優異的競速實力，同時也讓保時捷公司在世界性賽事中奠定全面性的勝利基礎。
 這次勝利之所以如此令人意外，是因為550 A Spyder在Targa Florio大賽開賽前11天方於Nürbergring一場約1,000公里的長途比賽中正式推出並獲勝，受到此番勝利的鼓舞，當時保時捷賽事部門主管Huschke von Hanstein便再度和Maglioli及另外兩位工程師再度前往西西里島（Sicily）測試敞篷版的Spyder。與當時其他道路賽事的賽道不同的是，這裡的賽道路程在未進行賽事期間不會完全封閉，因此車手必須隨時準備應付路上的交通狀況和障礙物，尤其對這家來自於斯圖嘉特的跑車製造公司而言，這次是他們第一次參與傳奇的Targa Florio大賽，而這項賽事在當時被認為是義大利的囊中之物；在這次的測試中，Maglioli獨力完成了720公里的路程，費時7小時54分52秒，而歸功於他耐用的保時捷，測試中途只需進入休息站加油而已。
 其實在這次勝利之前，Targa Florio大賽和保時捷這個名號就已經有著緊密的聯繫。首屆大賽的舉辦源自於義大利Vicenzo Florio伯爵的贊助，路程中有超過6,000個彎道以及眾多的爬坡考驗，在Sicilian Madonie這段720公里長的路程，曾是國際賽事中最艱辛的挑戰。早在1922年，費迪南•保時捷博士為Austro-Daimler公司設計的「Sascha」小型車就曾奪下1,100 cc級距的勝利，而到了1924年，代表Daimler-Motoren-Gesellschaft公司，由保時捷博士技術監督的Mercedes 2I Targa Florio比賽用車也獲得了全勝。
 Umberto Maglioli在1956年的勝利，開啟了這家斯圖嘉特跑車製造公司的獨特勝利之路，繼這次勝利之後，Edgar Barth和Wolfgang Seidel這對搭檔駕駛著保時捷 718 RSK Spyder，又為斯圖嘉特-祖文豪森帶回第二次全勝；1960年，Joakim Bonnier和Hans Herrmann駕駛保時捷 718 RS 60 Spyder、1963年 Joakim Bonnier和Carlo Abate駕駛保時捷 7148 GTR共同締造了更多勝利。而從1964年開始，由亞歷山大保時捷設計的904 Carrera GTS為保時捷開啟了一個嶄新的賽車世代，車手Antonio Pucci和Colin Davis駕駛著標準904車型，在漫天灰塵中遠遠甩開其他對手的車輛，在1964年4月把第五次的全勝帶回斯圖嘉特。
 1964年發表的保時捷911領導了另一個賽車製造工藝的新世代。搭載著911的六缸引擎的保時捷906 Carrera 6，證明了他的不敗地位。1966年第50屆的Targa Florio大賽，Herbert Müller和Willy Mairesse駕駛著一部採用鋁合金空間椼架（space frame）與塑膠底盤（plastic chassis）的輕量化賽車再度奪下冠軍。保時捷團隊在1967年5月派出了一組六部的保時捷910原型車參加Targa Florio大賽，最後保時捷包辦了比賽前三名，由Rolf Stommelen和Paul Hawkins駕駛著保時捷910-8衝過了終點線，後方則緊追著兩部910-6。保時捷更在1968年使出一番帽子戲法，由駕駛907-8的Vic Elford和Umberto Maglioli奪得勝利，令人羨慕不已的”Coppa Florio”的榮耀終於永久地屬於保時捷公司，並為費利•保時捷的設計室贏得了莫大的名氣。
 1969年保時捷因應世界性比賽規則的改變，派出了908/02 Spyder六部參賽的908/02裡，其中四部拿下了前四名的位置，Gerhard Mitter和Udo Schütz拿下了全勝，並以6小時7分45秒創下了新的賽事紀錄。1970年保時捷派出了908/03 Spyder參加Targa Florio大賽，這場比賽也是由保時捷奪下前兩名的勝利(Jo Siffert/Brain Redman,Pedro Rodriguez/Leo Kinnunen)，Kinnunen以平均時速128.57公里創下了賽道紀錄；1973年，Gijs van Lennap和Herbert MüllerCarrera 駕駛保時捷911 RSR在長途比賽的歷史中寫下新的一頁，直到1973年的最後一場世界大賽，保時捷以11次全勝的紀錄成為Targa Florio大賽歷史中最成功的汽車品牌。這項揚名歐洲的賽事，也在1973這一年劃下了休止符。隨著賽車速度愈來愈快，加上輕量化敞篷車幾乎沒有任何安全防護，以致這項長途越野賽事的死傷率屢創新高，終於在1973年賽後終止了敞篷車級距賽事，至今仍未曾再舉辦過傳奇的Targa Florio賽事。
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